Конър Макгрегър се изправи срещу непобедения шампион в лека категория на UFC, Хабиб Нурмагомедов, в главния двубой за вечерта на UFC 229. Ирландската суперзвезда загуби с отказване в четрвъртия рунд, което дойде след три рунда доминация на „Орела“ над Макгрегър. Шампионът събаряше ирландския боец във всеки един рунд и преминаваше през всички възможни доминантни позиции на земя. Освен „граунд енд паунд“, Хабиб пробва и няколко завършващи техники от бразилското жиу-житсу. В четвъртия рунд Конър допусна Хабиб да се докопа до гърба му и това беше напълно достатъчно за дагестанеца. Хабиб Нурмагомедов приключи двубоя с „rear naked choke“.
Бившият шампион в лека категория на UFC, Шон Шърк (36-4), публикува в профила си във Фейсбук обръщение към Конър Макгрегър. Шърк предложи помощта си и сподели какво повече може да бъде предложи на Конър от някой борец в свободен стил:
„Не съм сигурен, че ще има реванш между Хабиб и Конър, но ако има, наемането на борец като Джордан Бъроус няма да е ключът към успеха. Не можеш да се научиш за няколко седмици как да се бориш с Хабиб, който се е борил целия си живот. Ключът към успеха в реванш за Конър е да наеме човек като мен. Стилът ми е почти идентичен с този на Хабиб. Изградих кариерата си превъзхождайки опонентите ми с борба. Знам как да победя бойци като мен. Знам какво работи да спреш събаряния, да отказваш противниците си, да спираш „граунд енд паунд“ и да излизаш от позиции в които си по гръб. Всичките техники и философии са работили за и върху мен. ММА вече не е игра на стилове. Става въпрос за стратегическо планиране/осъществяване на плана и еволюция. Най-добрите атлети в света използват загубата като възможност за развитие. Имам опита и заслугите да го докажа. Може да ме наемеш!! Сподели това, ако ти харесва.“