На върха на кариерата си Майк Тайсън беше не само най-обсъжданият боксьор, но и най-богатият спортист. В хода на кариерата си Майк е спечелил около 375 млн. долара. От тях обаче е похарчил много за луксозни стоки, включително за закупуване на над дузина премиум коли.
Първата любов към кола на Тайсън беше кадилак. В началото на кариерата си Майк взе любимия модел на всички американци – Cadillac Seville.
Но основната „страст“ на железния беше Rolls-Royce. В колекцията на легендата попаднаха четири автомобила от тази марка. За 21-ия си рожден ден Тайсън си купи Rolls-Royce Silver Spur, а след победата над Тони Тъкър колекцията се попълни с Rolls-Royce Corniche.
Известно е, че Тайсън е бил близък приятел с култовия рапър Тупак Шакур. Майк толкова го имитира, че си купи същата кола като на приятеля си – бял Mercedes-Benz SL-Class 560SL.
Той се сдоби с Ferrari 456 GT Spyder – в света има две такива. Вторият принадлежи на султана на Бруней.
След излизането си от затвора през 1996 година, Тайсън се подсили с Lamborghini Super Diablo Twin Turbo.
Малко по-късно в колекцията му влезе и Bentley Continental T, считан за един от най-луксозните автомобили на 90-те.
Тайсън беше обявен в несъстоятелност през 2003 г. Дълговете му възлизаха на 38,4 милиона долара и Майк трябваше да се раздели с обширната си колекция от автомобили, която беше продадена на търг.
